Сервер:
  stunnel -p /usr/local/etc/stunnel.pem -r 127.0.0.1:80 -d 443
Клиент:
  stunnel -c -d 2.2.2.2:2323 -r proxy.host.ru:3128 -Z 3.3.3.3:443
Организуется туннель: user -> 2.2.2.2:2323 -> proxy.host.ru:3128 -> 3.3.3.3:443 -> 127.0.0.1:80
127.0.0.1:80 - ip и порт на удаленной машине, куда пробрасывается туннель.
2.2.2.2:2323 - ip и порт локальной машины, "вход в туннель"
proxy.host.ru:3128 - proxy сервер с поддержкой CONNECT
3.3.3.3:443 - удаленная машина, ожидающая сторона туннеля.