> В клиентах - очень разные компании, есть и с 3 компами, есть и тремя сотнями.

Последний раз, когда я работал в компании, где было менее 5 тысяч рабочих мест - было лет 8 тому назад.
Я не хвастаюсь, просто для понимания масштабов.
Для небольших компаний все описанное мной не столь актуально, я сам, когда работал в небольшой компании - использовал, в основном, открытые решения, потому что бюджет ИТ покупку ПО вообще практически не предполагал, да и никаких ограничений в использовании тех, или иных решений - не было.
Зато, когда я работал в одном известном ОпСоСе, на совещании была очень хорошая фраза произнесена, которая хорошо запомнилась "каким образом вы собираетесь закрывать риски использования бесплатных решений?". Кому-то это может показаться глупым. Но с точки зрения того же ITIL - это вполне разумный вопрос.
Постарайтесь понять - это просто другой уровень работы. Он не хороший и не плохой, он не правильный и не неправильный, он просто другой.
https://en.wikipedia.org/wiki/ITIL

> Приходится объяснять, зачем компания платит за поддержку, если поддержка не помогает?

Такие вопросы часто и поднимаются. И в рамках общения с поставщиком решаются вполне простыми и доступными решениями - скидки, бонусы и прочее.
Я на своем опыте сталкивался с несколькими случаями ПОЛНОГО завала инфраструктуры, причем не на пару минут, а на пару дней. И всякий раз были разборки. И всякий раз никто не страдал, побеждало бабло и взаимозачеты. :-)
Почитайте про внедрения того же SAP. Насколько там часто возникают серьезные подвижки по срокам по вине подрядчика, как часто там при переезде возникает серьезный завал на продолжительный срок. И сколько раз из всех случаев с SAP реально взыскивались какие-либо убытки.
Все это решается.

> И кто конкретно порекомендовал руководству приобрести этот продукт и/или поддержку к нему?

Как кто? Тендер же. Какие "рекомендации"?

> И с кого удержать зря потраченные средства?

Ни разу не сталкивался с тем, чтобы с кого-то реально такое взыскивали. Это из разряда фантастики, мне кажется.

> А на часть экономии от закупок того-же офиса, достаточно часто удаётся отправлять сотрудников на обучение.

Это если бюджет ИТ на капитальные расходы и обучение является единым. Так бывает не всегда.