> а те, кто таки внедрял на предприятиях Squeeze - знали, на
> что идут (в плане непредсказуемого срока поддержки).

так они в том числе и будут поддерживать, и оплачивать
> Так может лучше объявить
>  Wheezy LTS-ным сейчас, чтобы его можно было спокойно внедрять на
> предприятиях и не париться сроком его поддержки, чем делать такой "сюрприз"
> по окончании его основного срока поддержки (как это сделали в Squeeze)?

Как можно дать гарантию на что-то на что вы не имеете влияния, это же не юр. лицо которое может попытаться оценить риски ухода разработчиков через пару лет в более интересное направление.