технически не делал, если бы пришлось, то 1 опробованый вариант таков:

1. сделать смертного (ничего не могущего) пользователя, обеспечтиь вход ssh по паре ключей
2. повесить на фряшном сервере крон-скрипт, проверяющий состояние какого-нибудь файлика-статуса. Если он есть - убитьь его и начать заверешние работы
3. виндовым ssh клиентом (той же путтей) в случае выключения питания заходить по на фряшный сервак под полбзователем из п.1.
4. в логин-скрип пользователя (мне не нравится), либо просто выполнением ssh командой с удаленной винды создавать статусный файлик, проверяемый в п.2

раздать права на создание файлика, проверить работу отдельных звеньев и в целом.

т.к. упса на фряшке не умная и сама себя не отключит (как я понял из описания), то и выключение придется делать без возможности включаться при подаче искрическтва, это минус.