Разобрался таки сам. Проблема была в маршрутизации.
Вобщем в конторе 2 интернет канала. По одному из них ходит IP-телефония. И Микротик был настроен так, чтобы все, что от машины с Самбой идет, всегда шло через 1 провайдера, а удаленные офисы подключаются по PPTP через другого. Соответственно приходит запрос по одному каналу, а ответ уходит по другому.