>тут как бы вопрос в том, а какие дефолтные маршруты у них?
>
>у 50.50.50.236 и у Free с 10.0.1.51 и 20.20.20.19
>покажи трейс в одну и другую стороны.

free_with_vlans# netstat -r
Routing tables
Internet:
Destination        Gateway            Flags    Refs      Use  Netif Expire
default            20.20.20.17        UGS         0  1345970    em0
10.0.1/24          link#5             UC          0        0 vlan10
localhost          localhost          UH          0     1693    lo0
20.20.20.16/28     link#1             UC          0        0    em0
20.20.20.17        00:1c:58:f6:e7:79  UHLW        2        0    em0   1172
free_with_vlans    00:13:20:e9:29:b7  UHLW        1        2    lo0

про 30.30 выкусил, оно тут вообще ни о чем. 

free_without_vlans# netstat -r
Routing tables
Internet:
Destination        Gateway            Flags    Refs      Use  Netif Expire
default            50.50.50.233       UGS         0 765262422   rl0
40.40.1/24         link#1             UC          0        0    re0
50.50.50.232/29    link#2             UC          0        0    rl0
50.50.50.233       00:23:33:d4:88:d8  UHLW        2       64    rl0    150
neitral            00:e0:4c:7e:d3:c3  UHLW        1        1    rl0   1077
office             00:11:6b:3e:21:c9  UHLW        1      492    lo0
localhost          localhost          UH          0     1569    lo0

free_with_vlans# traceroute -i vlan119 50.50.50.236
traceroute to 50.50.50.236, 64 hops max, 40 byte packets
 1  20.20.20.17             
 2  nat.xxx.xxx.xxx (50.50.50.226)      
 3  50.50.50.236              
free_with_vlans# traceroute -i vlan101 50.50.50.236
traceroute to 50.50.50.236, 64 hops max, 40 byte packets
 1  * * *
 2  nat.xxx.xxx.xxx (50.50.50.226)      
 3  50.50.50.236              

free_without_vlans# traceroute 20.20.20.19
traceroute to 20.20.20.19 64 hops max, 40 byte packets
 1  50.50.50.233 
 2  50.50.50.225 
 3  20.20.20.19 
office# traceroute 10.0.1.51
traceroute to 10.0.1.51 (10.0.1.51), 64 hops max, 40 byte packets
 1  50.50.50.233 
 2  * * *
 3  * * *
^C

всякое про миллисекунды я вырезал, чтоб не мешало.