>[оверквотинг удален]
> auto tun1
> iface tun1 inet static
> address 172.18.0.54
> netmask 255.255.255.252
> up ifconfig tun1 multicast
> pre-up iptunnel add tun1 mode gre local 172.18.1.47 remote 172.18.1.1 ttl 255
> pointopoin 172.18.0.53
> post-down iptunnel del tun1
> Traceroute 172.18.0.53 на Дебиане не отрабатывает. С циски 172.18.0.54 не пингуется.
> Подскажите пожалуйста, что делаю не правильно.

Немного дополнений. eth0 - сетевой интерфейс для squid. Для тунеля нужен отдельный сетевой интерфейс или можно тунель повесить на eth0?