Ну, сильно спорить с Вами не хочется, повторюсь, я для этого недостаточно компетентен в вопросе. Скажу лишь, что bash - он и в винде bash, автокомплишн в ём работает точно так же, а все интересные "системные пути" отображены в енвайронменте. Собственно, я сейчас запустил bash, шедший вместе с git'ом, на сборочной виртуалке, и больших проблем в его эксплуатации не вижу.

Что же касается AD против "администрирования ssh'ой", то здесь есть один аспект, сильно влияющий на картину. Вероятно, в рамках одного, двух, трёх администрируемых хостов выполнить настроечные операции через ssh <host> <cmd> <cmdargs> проще и быстрее, чем тыкая мышкой. Однако, если хостов в хозяйстве - несколько сотен или даже тысяч, а "штатные операции" хочется препоручить людям, скажем так, без особых знаний, то этот способ, ssh и далее по тексту, оказывается не слишком удобен. Собственно, до некоторого момента я работал в конторе, которая как раз и зарабатывает на персональные самолёты своим высокопоставленным сотрудникам, изготавливая панельки для управления [типичными применениями] Linux'а. И, в целом, вполне неплохой и востребованный бизнес.