в упомянутой ситуации точно такие же сложности и у жабы. к примеру - эрп-система от оракла - в серверной части жаба вроде всё нормально (после установки порядка овер 300 патчей, специфичных для конкретной платформы), клиент в виде жаба апплетов, где не работает колесо мыши, обязательно установка мс оффис и акробат ридера, при этом сама печатать отчёты она не может. при этом нужны jdk от 1.2.2 до 1.6, j2ee, oracle jnitiator. и у каждого свои глюки.
из всей системы самым портабельным является субд с pl/sql. да и то наверное потому, что ей не нужны ни графика, ни принтеры, ни прочее оборудование.
трухинский не портируемый дотнет вообще не рассматривается - даже если не учитывать сертификацию и прочий ынтырпрайзный шлак портирование на моно не тривиальна. пример paint.net, честное слово, быстрее бы на wine было.
зы:
>Знаем, плавали. Как только размер и сложность софта превышает определённый предел,..

и да, по поводу портируемости с/с++ - системы на голом этнузиазме работают на такой куче платформ, что жабе и не снилось. расскажите об этом линухоидам, бздишнекам, гномовцам, ооо, не говоря уже про чуть более мелким - купсам, гутепринтам, гцц.
не возможность портирования говорить только об одном - шлак при разработке в головах ынтырпрайзовцев.