Несколько лет держал фри как настольную, во времена 4.*. Если то, чем пользуешься, собирается из исходников, не думаю, что можно заметить существенную разницу.

Бинарники -- с ними сложнее. Вайн вряд ли работает столь же успешно, как на линуксе (а это не только игры могут быть, но и что-то вроде ноутс/домино). Вот оракль здесь упоминали -- линуксовый вариант ораклевской СУБД во времена фри 4/5 то ли вообще не шёл, то ли требовал шаманства.

Не знаю, как сейчас во фре с драйверами граф. адаптеров, dvb и видео-мелочевки.