Скатывается дебиан..
Начал переводить системы на 9-ую с jessie, думаю уже пора. За мной следом и знакомые начали переводить, и понеслось, грабли кругом:

1. Зачем-то они пересобирают ядро, внося значительные изменения, но не меняя версию пакета: "aptitude changelog linux-image-4.9.0-6-amd64", у знакомого получилось так, что некоторое время система работала, а потом после обновления внезапно всё встало колом, и откатить ядро нельзя, т.к. пакет перезаписывается, само собой, откат намнооого раньше, на пакет linux-image-4.9.0-5-amd64 помог.
Вопрос, какого чёрта после обновления ядра, сделали так, что нельзя откатиться грабом?! Зачем изменения вносить в один и тот же пакет, почему не прибавить номер версии, что бы граб оставил старый "vmlinuz-4.9.0-6-amd64", и создал  новый vmlinuz-4.9.0-7-amd64 ?!
Итог: Ленивость?!

2. Юзаю xfce4 решил поставить kate, он мне столько зависимостей расчитал, что даже решил мне медиаплеер поставить, даже "aptitude -R", который удаляет "рекомендованные" не решил проблему, вывод, хочешь текстовый редактор kate? Ставь vlc и кучу кодеков! Без него работать не будет!
Итог: Перестарались с зависимостями.

3. Решил поставить графический openvpn модуль для network-manager, поставил пакет "network-manager-openvpn", запускаю настройку openvpn через GUI - он вываливается с ошибками, начал гуглить, оказалось, что без пакета "network-manager-openvpn-gnome", первый пакет в принципе работать не может, а для работы нужно сразу два.
Иток: Недостарались с зависимостями

4. pulseaudio ... не нунах..

5. systemd, всё вообще молчу..

6. На некоторых системах инстяллятор 9.4 в текстовом режиме крашится при выборе русского языка, но работает в "Графическом режиме".

...
И граблей как-то поболее появилось, чем было в jessie, хотя jessie явно был хуже чем wheezy, который без systemd был.

Само собой, всё это исправляется, достаточно потратить время и погуглить, но всё равно неприятно, что в общей картине качество всё ухудшается и ухудшается.