Обновлял 2.0 до 2.1 - сквид встал враскоряку, поплясал с бубном - прошло. Обновлял 2.1 до 2.2 - неделю работало нормально, потом сквид начал падать, watchdog не рестартит, пересохранил настройки сквида - работает. 2.2 до 2.3 - опять сквид начал падать в корку, удалил пакет, почистил папки, установил пакет, залил конфу - завелось. И таких кул-стори о "продуманном" обновлении на форуме pfsense после каждого апдейта - сотни, в каждом changelog'е десятки "Fixed .. crashed/stopped/saving...", каждый релиз знаменуется длинными тредами "У меня отвалилось ..., что делать?.