>
>2. Server1 коннектится к Server2 по OpenVPN
>

Сессии S1->S2 должны подниматься на каждую клиентскую сессию, или может быть одна стабильная?
В первом случае придется прикручивать к OpenVPN на S1 через --client-connect скрипт, который поднимает вторую сессию, отдает клиенту default с S2 и бриджит соответствующие интерфейсы;
Во втором случае можно поднять между S1 и S2 вечнозеленый туннель с ipsec например, на S1 раздавать OpenVPN некую выделенную сеть, прописать ее статиком на S2 в туннель, а на S1 заворачивать исход с нее в туннель редиректом.