В сквиде можно указать только один редиректор.
Можно написать скрипт типа redirector1 | redirector2 и прописать это скрипт в качестве редиректора в сквиде.

Но, это будет работать, только если redirector1 передает данные от сквида в полном объёме.
Например squidGuard их не отдает, если он считает, что блокировать нечего, то отдает пустую строку.

С другой стороны, если Вы в качестве redirector1 пропишите свой редиректор, который будет нормально отдавать данные второму редиректору, то должно работать.

>> На странице с соглашением, делаете кнопку "Принять", по которой, например в базе,
>> пользователю ставится флажок.
>> Пишите простенький редиректор, который будет проверять этот флажок и либо редиректить на
>> страницу с соглашением, либо пропускать на запрашиваемый сайт.
> Блин забыл сказать у меня уже стоит редирект на squidGuard...
> Интересно два редиректа squid пропустит ....