Естественно
condition = {${lookup mysql{ INSERT INTO
не может быть condition так как он НЕ возвращает состояние
match  я бы тод же подправил
Вот так должно работать

warn    condition = ${if match {$rh_subject:}{\N(?i)windows\-1251\N}}
        set acl_m_insert = {${lookup mysql{SET NAMES windows-1251}{}}${lookup mysql{INSERT INTO `mail_header2` (`message_id`, `header`, `header2`) VALUES ( \
                       '${quote_mysql:$message_id}',\
                       '${escape:$h_subject:}',\
                       '${escape:$rh_subject:}'\
               )}} }
                logwrite = "HEAD3: $rh_subject: ||| ${rfc2047:$h_subject:} ||| $header_X-PHP-Script: |||  $header_X-PHP-Originating-Script:"

>[оверквотинг удален]
> '${escape:$rh_subject:}'\
>            
>    )}} }
>            
>     logwrite = "HEAD3: $rh_subject: ||| ${rfc2047:$h_subject:} |||
> $header_X-PHP-Script: |||  $header_X-PHP-Originating-Script:"
>
> Но вот не пойму, почему-то не срабатывает добавление в БД, если убрать
> второй condition то в консоль сыпятся множественные HEAD3.
> Может кто подскажет как правильно написать этот блок?