Да, вы правы, такой порядок обработки правил снижает производительность брандмауера, хотя и весьма незначительно. Производительность пакетного фильтра всё равно выше, чем у ipfw (лично не проверял, пересказываю чужое мнение), повидимому за счёт более грамотного проектирования.

Да, можно применять quick ко всем правилам. Неуклюже выглядит, согласен.

Можно при засасывании правил пременять команду
pfctl -oo -f /etc/myrules
При этом, теоретически, правило quick расставится само и логика будет примерно как у iptables (который и сам обладает рядом недостатков, хотя и не в этом месте).

Наконец, не грех было бы задаться вопросом так ли вам нужна оптимизация? Дональд Кнут говорил: "преждевременная оптимизация - корень всех бед". Маловероятно, что ваш брандмауер работает на 486-й машине. В самом ли деле ваша полоса пропускания страдает от производительности брандмауера? Может быть, если у вас всё работает, то уже пора оставить всё как есть? :)