Вопрос именно в работоспособности. У меня в 64-разрядной NT6+ установлены и полноценно работают Photoshop 5.5 ( https://en.wikipedia.org/wiki/Adobe_Photoshop_version_histor... ), Illustrator 8 тех же времён ( https://en.wikipedia.org/wiki/Adobe_Illustrator#Release_history ) и ещё ряд программ, самая старая — FrameMaker 5 (1995 год, https://en.wikipedia.org/wiki/Adobe_FrameMaker#Versions ). Резоны такие. Во-первых, единый workflow для NT 5.x и NT 6.x (а если понадобится, то и для NT 4.x). Во-вторых, оно работает и его достаточно для моих нужд. В-третьих, оно хорошо работает на смешных по нынешним понятиям ресурсах аппаратуры. Я не покупаю новый компьютер каждые два-три года, так что мои машинки уже довольно почтенного возраста, стареют вместе со мной. За все прошедшие годы у меня не возникло потребности сменить старые проверенные инструменты на их «обновлённые» варианты. Я постоянно использую виндовый софт и сами винды, считающиеся устаревшими. Это всё работает без, подчёркиваю костылей через LD_* и даже без режима совместимости. Тот же FrameMaker, к примеру, работает так, словно он вчера написан для современных ОС, выдаёт его древность только GUI, поскольку эта программа написана ещё до выхода Windows 95 и, следовательно, выглядит по стандартам Windows 3.x.

К чему я это всё писал. Благодаря гарантированной и реально работающей обратной совместимости для прикладного ПО винда завоевала все потребительские рынки системного ПО. Несмотря на dll hell и другие проблемы. Главное — правильная установка, правильные ценности. MS в этом смысле великая компания. Была когда-то раньше, во всяком случае.