> Есть проект на RoR, для этого проекта написано несколько «плагинов»/«модулей»,
> в общем несколько классов на руби которые вызываются в одном из
> контроллеров.
> Эти классы периодически могут меняться, могут появляться новые, удаляться старые...
> Их нужно складировать в какой нибудь директории и подключать к RoR.
> Как это лучше организовать? Где складировать, как подключать?

Классы нужно отложить в соотвествующее отхожее место :D Какое именно? RTFM или читать исходник проекта на ROR и смотреть откуда он модули берет.