В смысле я хочу собрать пакет (для дебиан) со своим вебприложением на джаве+томкат+само приложение.

Но идея такова что во время обновлениея пакета на более новую версию не хочу останавливать работу пользователей этим приложением. Другими словами сделать  что то по типу файловер кластера из двух паралельно работающих томкатов, и когда начинается обновление то пользователи пользуются только одним томкатом, а второй собственно обновляется. После обновления включается новый томкат , а старый работает ещо допустим 30 мин обслуживая свои старые сессии после чего останавливается и тоже автоматом обновляется.

Кто что может предложить ?  

Ручками конечно можно , но сервер не один. К тому же есть ещо один модуль который работает паралельно и его тоже не хочется обновлять ручками ... так как много таких серверов.

apt-get update && upgrade  можно и ручками запустить, но  хотелось бы это по крону ночью.