Java-приложение гораздо легче модифицировать, разработчикам - однозначный перехват всех исключительных ситуаций, наиболее полная и удобная поддержка ООП, отсутствие проблем переносимости кода на различные платформы (что оказывает заметный выигрыш при разработке системе, позволяя, в основном, разработчикам сосредоточиться на бизнес-логике). А высоконагруженные части разработки - могут использовать опционально разрабатываемые нативные модули.

Установить Java-окружение на сервер - вовсе не проблема, не говоря о сертифицированных администраторах - домашнему пользователю тоже не такая уж и проблема. Тем более что по такому же принципу установки (установка переменной окружения на правильный каталог JRE, включение этой переменной окружения в общий путь) ставится и некоторый другой софт.

Можно вообще не возиться с переменной окружения (JAVA_HOME) - а при каждом запуске указывать полный путь до исполняемого файла. Боже, да по такому принципу - запускается почти все. Тем более JAVA так популярна на серверах, что тут, как бы - "нечего воротить нос". :)