> Ну и раз я критикую, я хотел бы сказать какой CLI на
> мой взгляд был бы более понятным:
> git rm   удалить файл с диска
> git rmi  удалить файл из индекса

Напиши скрипт, проблем-то?

> git undo [N] - отменить последние N действий

Эмм... Это как? В список отменяемых действий включать переключение веток, например?

> git squash N - объединить последние N коммитов в один.
> git squash 772e40f-fe89105 - объединить указанные коммиты в один.

git rebase тебе в помощь. Это более общий инструмент, который не только объединять умеет, но и разделять и переупорядочивать, но ты попробуй как-нибудь на досуге.