зачем уютному персональному бложику или лавочке по продаже second-hand кондомов SSL?

кроме того, речь тут шла о том "а пачиму сразу не был сделан интернет на HTTPS only".  
потому, что глупо и нелепо приводить цены 2016 года. на заре интернета SSL extended validation сертификат стоил 3000 (три тысячи) в год.
на один домен третьего уровня, для частного лица, по большой акции я покупил со скидкой за 750.
и startssl тогда еще в проекте не было.

потому, что широко распространенное железо в то время, как на серваках так и на персональных компах общего опльзования не потянули бы еще и SSL шифрование. а специальные крипто сопроцессоры тогда стоили дороже средней рабочей станции.

да. прокси у провайдеров и в 1994 и в 2000 и сейчас (сам фаллоформировал, когда прочитал в июне 2018 года на форуме nag.ru). раньше в основном кэшировали контент, резали банеры и malware - повышали скорость узкого аплинка, сейчас в основном режут\ограничивают скорости на абонентов (и кэшируют что получится). man squid delay pool.

я знаю как сейчас работает CDN. тот CDN о котором ты говоришь, который работает сегодня - это уже отдельное молодое направление бизнеса. а тогда (на заре интернета) это было стихийное явление, провайдеры вынуждены были ставить proxy из за дороговизны трафика, "узости" международных каналов, жлобских пиринговых войн. раньше и слова то такого не было, CDN. зато был HTTP, который отлично кэшировался бесплатно для сайтовладельцев и с пользой для юзеров.