>легче было бы STARTTLS прикрутить к телнету

Легче ничего не делать. Вбросы про несекурность телнета хороший такой показатель проф. пригодности :) А что касается STARTTLS, то из самого названия, и, собственно, технологии возникает несколько векторов атаки, которые в настоящее время могут активно эксплуатироваться. Тот же IMAP/POP3 под соусом STARTTLS это не тоже самое, что чистый SSL/TLS.

В настоящее время запустить TLS over Telnet это плевая задача для вообще любого программиста, если не школьника последних классов, то программера-выпускника точно. Однако, исторически сложилось, что никто это направление не взял на вооружение серьезно. Потому что, если за что и критиковать Telnet так за отсутствие изкоробочных плюшек в виде того же сжатия трафика. И, в силу последних исследований оказывается, что это сжатие для того же TLS "вредное", т.к. кто-то когда-то не осилил эту мат-часть. За что ребятам из openssh, конечно, большой респект: они сделали все более-менее круто. Тем не менее, и при нынешних каналах, telnet вполне себе может быть секурным внутри MPLS/VPN-каналов, ну, или даже под vlan, если имеются гарантии защиты от физ. вмешательства.

Так что если не нравится telnet, то говорите прямо, что вы его не осилили в полном объеме, не завираясь про те проблемы, которых он лишен :)