Ну так приходит момент, когда древнее ядро обновлять всё же приходится - например, если  старую ветку все перестали поддерживать. Всё остальное, что можно, при этом оставляют нетронутым, понятное дело.

А бардак я видел возникший как минимум двумя путями:
1) админ поддерживает разных клиентов (а поднимал их не он). И конфигурации у них, понятно, разные. А десяток-полтора систем, особенно в виртуалках, на контору - это ну совсем не экзотика.Кстати, в небольших конторах при создании никто унификацией не заморачивается обычно - растёт как растёт.

2) Когда одна фирма активно скупает другие. То, что я видел - не особенно крупный провайдер (у которого у самого бардак присутствует) покупает несколько мелких. И это всё висит не интегрированное годами, потому что не до того - надо дальше ползти. Да, такое и сейчас ещё есть.

То есть свалку обычно не столько создают, сколько получают в наследство по кускам.