Проблема уже освещалась тут, но ее решение было каким-то очевидным для человека, что ответом на нее он не поделился. Хотя судя по комментариям уже у людей неоднократно такое было.

Вот в этой теме http://www.opennet.ru/openforum/vsluhforumID12/5877.html

У меня стоит линукс, на нем прокся squid 2.7
Все интернеты работают нормально, только с почтовиков не отправить почту с большими вложениями. Основным является gmail и 5 мб файл у него прикрепляется вечность. Как решить эту проблему?

Пробовал, но не помогло.
request_body_max_size
reply_body_max_size

Надеюсь на решение проблемы, т.к. в интернете ответов на эту тему не нашел.

• Squid 3 и работа gmail,Sergey, 01:24 , 02-Мрт-10
  • Squid 3 и работа gmail,Cepnoy, 10:08 , 02-Мрт-10
• Squid 3 и работа gmail,us, 13:23 , 02-Мрт-10
  • Squid 3 и работа gmail,Cepnoy, 14:33 , 02-Мрт-10
• Squid 3 и работа gmail,reader, 21:30 , 03-Мрт-10
  • Squid 3 и работа gmail,Cepnoy, 08:47 , 04-Мрт-10
    • Squid 3 и работа gmail,reader, 10:54 , 04-Мрт-10
      • Squid 3 и работа gmail,Cepnoy, 23:35 , 12-Мрт-10

не совсем то решение, но мне как-то помогла смена способа добавления файлов в gmail. После того как был выключен флешевый способ добавления файлов проблема прошла

>не совсем то решение, но мне как-то помогла смена способа добавления файлов
>в gmail. После того как был выключен флешевый способ добавления файлов
>проблема прошла

Тоже сначала думал такой костыль использовать, но не вышло. Ситуация такая же. На других почтовиках та же ситуация.

Попробуй
acl LocalNet src 192.168.1.1
http_access allow LocalNet
acl post method POST
http_access allow post LocalNet

>Попробуй
>acl LocalNet src 192.168.1.1
>http_access allow LocalNet
>acl post method POST
>http_access allow post LocalNet

Прописал:
acl localnet src 192.168.0.0/16
acl post method POST
http_access allow localnet
http_access allow post localnet

Не помогло.

>[оверквотинг удален]
>Все интернеты работают нормально, только с почтовиков не отправить почту с большими
>вложениями. Основным является gmail и 5 мб файл у него прикрепляется
>вечность. Как решить эту проблему?
>
>Пробовал, но не помогло.
>request_body_max_size
>reply_body_max_size
>
>Надеюсь на решение проблемы, т.к. в интернете ответов на эту тему не
>нашел.

squid прозрачный?

>[оверквотинг удален]
>>вечность. Как решить эту проблему?
>>
>>Пробовал, но не помогло.
>>request_body_max_size
>>reply_body_max_size
>>
>>Надеюсь на решение проблемы, т.к. в интернете ответов на эту тему не
>>нашел.
>
>squid прозрачный?

Нет. Каких-то запрещающих правил тоже нет.

>[оверквотинг удален]
>>>Пробовал, но не помогло.
>>>request_body_max_size
>>>reply_body_max_size
>>>
>>>Надеюсь на решение проблемы, т.к. в интернете ответов на эту тему не
>>>нашел.
>>
>>squid прозрачный?
>
>Нет. Каких-то запрещающих правил тоже нет.

по ссылке прокси был прозрачный, и проблема с https , не работает он в прозрачном режиме.

что у вас незнаю, установите больший уровень логирования и смотрите.

>[оверквотинг удален]
>>>>нашел.
>>>
>>>squid прозрачный?
>>
>>Нет. Каких-то запрещающих правил тоже нет.
>
>по ссылке прокси был прозрачный, и проблема с https , не работает
>он в прозрачном режиме.
>
>что у вас незнаю, установите больший уровень логирования и смотрите.

Вообщем проблему решил. Интернет через vpn. Прокси снес, поставил NAT, но ситуация осталось прежней. Проблема была в настройках mtu. Стояло 1500, после установки 1460, все заработало, т.к. у vpn mtu не больше 1490.