> 1. Загрузитьься с Live DVD/USB на реальной машине, не сохраняя параметров.
> Недостатки: настройки сети админом могут блокировать віход в сеть по mac, ip
> и вообще каждый раз с чем-то прийдется шаманить.Нужно иметь доступ к
> BIOS для возможности загрузки с USB/DVD.

когда всё это реально останавливало, если очень надо?

> 2. Установить Tails на VirtualBox
> Недостатки: ресурсоемкость, установка гостевых расширений и реконфигурация VirtualBox,
> да и вообще, может потребоваться установка самого VirtualBox, а значит sudo,
> su, или права админа в windows. Может, есть портабельный VirtualBox?

а windows лицензия? а "дырявость" самой windows?

> Какой вариант предпочтительнее и почему?

если трудно выбрать - не нужно выбирать вовсе,
использовать и то и другое, в зависимости от обстоятельств
первый вариант, думаю, предпочтительней, по соображениям безопасности и ухода в несознанку